【物理性质】mp 240~242 oC (分化)。溶于大部分极性有机溶剂和水。常在甲醇、乙醇、四氢呋喃、水和乙酸中运用。

  【制备和产品】该试剂为白色固体，一般不在实验室制备。国内外化学试剂公司均有出售，特别是在不同溶剂中配成不同浓度的溶液产品试剂为运用带来了许多便利。

  氰基硼氢化钠(NaBH3CN) 在现代有机组成中被用作温文的选择性复原试剂。它能够复原亚胺、亚铵盐、肟以及肟的衍生物、腙和烯胺，能够将羰基经过磺酸基腙复原性地去氧化；能够复原醛、酮、极化的烯烃、烷基卤化物、环氧化物、缩醛、烯丙基酯基团[1]。

  NaBH3CN 是一个受反响系统酸碱度操控的试剂。在酸性条件下复原才能最强，例如在系统pH 4时，能够将醛和酮复原成为相应的醇。可是，因为该试剂价格比NaBH4贵重许多，所以该功用被后者所掩盖。在系统pH = 5~8之间时，该试剂对醛和酮复原十分慢。但在此条件下，它能快速地复原亚胺和亚胺离子，其它官能团如：酯和内酯、硝基、卤化物或许环氧化合物均不受必定的影响[2]。但是，在pH = 5的酸度下，醛和酮能够与伯胺和仲胺生成亚铵离子，所以造就了醛和酮被复原胺化的恰当条件。复原胺化反响是该试剂的特征反响，是有机化学中最常用的从醛和酮制备胺的办法之一。该反响一般在甲醇溶液中进行，用HCl、乙酸或许其它缓冲试剂来调理pH 值。通常在室温下反响数小时至数十小时就能够完结，产率在中等至较高水准 (式1，式2)[2~7]。运用二羰基化合物与手性氨基酚反响时，则能够获得多环化合物 (式3)[8]。

  路易斯酸对该反响有催化作用[5~8]。若运用路易斯酸催化时，系统的pH值遭到路易斯酸的调控则能够直接进行反响。常用的路易斯酸试剂有TiCl4、ZnCl2和Ti(O-iPr)3，Ti(O-iPr)3，因为最易操作而得到遍及的使用(式4，式5)[9,10]。