是一种以易脱除的基团替代底物中的苄基得到替代衍生物, 然后将易替代的基团脱去得到的N-H键的办法。1984年，Olofson初次提出作为一种高效的去烷基化试剂，并在文献中扼要提及了其在N-去苄基化中的使用。但是，这些前期研讨的反响条件较为严苛，且缺少对挑选性去苄基化的深入探讨。

  基于此，来自辉瑞的研讨人员提出了一种使用α-氯乙基氯甲酸酯进行N-去苄基化的温文且高效的办法。该办法在二氯甲烷中于-7℃下处理胺1，敏捷且区域挑选性地生成氨基甲酸酯3，随后在甲醇中回流得到去维护的仲胺4。该反响条件避免了传统复原办法（如金属复原和氢解）的局限性，十分适合于含有可复原基团的底物。

  试验标明，富电子的N-CH₂Ar基团在相对缺电子的N-CH₂Ar基团存在时被挑选性裂解。这是因为富电子苄基氮原子的反响活性更高，使其更易与α-氯乙基氯甲酸酯产生反响。而氢解或氧化裂解办法针对该类底物则失利。这标明α-氯乙基氯甲酸酯在杂乱分子中的挑选性优势。

  此外，多种功用基团（如烯烃、α,β-不饱和氰基、羰基和氯基）在反响条件下不受影响。

  将10m溶解于二氯甲烷中，缓慢参加α-氯乙基氯甲酸酯2，于0℃拌和20分钟。随后经过甲醇回流40分钟，去除溶剂并用处理，终究以90%的产率得到4-(氰基亚苄基)哌啶盐酸盐10c。

  研讨标明，2,4-二甲氧基苄基碳的空间位阻显着影响了反响的挑选性。C-2位甲氧基替代基的存在阻止了氯离子的进犯，导致反响优先产生在苄基方位，以此来完成高挑选性去维护。

  该办法在有机组成中或具有广泛的使用远景，尤其是在需求高度挑选性去维护的杂乱分子组成中，你们能够测验！

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