本申请涉及树脂合成技术领域，具体公开了一种仲胺树脂及其制备方法与应用。一种仲胺树脂包括以下制备原料：环氧环己烷、聚醚胺和催化剂；其中，所述环氧环己烷与以‑NH2计的聚醚胺的摩尔比为（0.95‑1.10）:1；所述催化剂的用量为环氧环己烷与聚醚胺总量的0.05wt%‑1.50wt%；其制备方法为：将环己烷、聚醚胺和催化剂混合均匀，在氮气的保护下，升温至80℃‑150℃，反应6h‑72h。本申请在较为温和的条件下，实现了环氧环己烷与聚醚胺的反应的高效转化，制得的液态仲胺树脂可作为聚脲弹性体的基础组分

  (19)国家知识产权局 (12)发明专利申请 (10)申请公布号 CN 116731306 A (43)申请公布日 2023.09.12 (21)申请号 0.X C09D 175/02 (2006.01) C07C 213/04 (2006.01) (22)申请日 2023.06.14 C07C 217/08 (2006.01) (71)申请人 深圳飞扬骏研新材料股份有限公司 地址 518000 广东省深圳市宝安区新安街 道兴东社区67区隆昌路8号飞扬科技 创新园B栋805 (72)发明人 邱小勇郑如龙邬茳车琳娜 梁平苏均乐 (74)专利代理机构 北京维正专利代理有限公司 11508 专利代理师 王鸿 (51)Int.Cl. C08G 65/331 (2006.01) C08G 18/50 (2006.01) C08G 18/32 (2006.01) 权利要求书1页 说明书10页 (54)发明名称 一种仲胺树脂及其制备方法与应用 (57)摘要 本申请涉及树脂合成技术领域，具体公开了 一种仲胺树脂及其制备方法与应用。一种仲胺树 脂包括以下制备原料：环氧环己烷、聚醚胺和催 化剂；其中，所述环氧环己烷与以‑NH 计的聚醚 2 胺的摩尔比为 （0.95‑1.10）:1；所述催化剂的用 量为环氧环己烷与聚醚胺总量的0 .05wt% ‑ 1.50wt%；其制备方法为：将环己烷、聚醚胺和催 化剂混合均匀，在氮气的保护下 ，升温至80℃‑ 150℃，反应6h‑72h。本申请在较为温和的条件 下，实现了环氧环己烷与聚醚胺的反应的高效转 化，制得的液态仲胺树脂可作为聚脲弹性体的基 础组分，调整固化速率，改善聚脲涂层的力学性 A 能。 6 0 3 1 3 7 6 1 1 N C CN 116731306 A 权利要求书 1/1页 1.一种仲胺树脂，其特征是，包括以下制备原料：环氧环己烷、聚醚胺和催化剂；其 中，所述环氧环己烷与以‑NH 计的聚醚胺的摩尔比为（0.95‑1.10）:1；所述催化剂的用量为 2 环氧环己烷与聚醚胺总量的0.05wt%‑1.50wt%。 2.依据权利要求1所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述催化剂的用量为环氧环己烷 与聚醚胺总量的0.1wt%‑0.5wt%。 3.依据权利要求1或2所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述催化剂为液体酸催化剂 和/或固体酸催化剂；其中，液体酸催化剂采用有机锡类液体酸、硼酸、氟硼酸、三氟化硼络 合物、对甲基苯磺酸、甲基磺酸、硫酸、磷酸中一种或多种；固体酸催化剂采用酸性阳离子交 换树脂、酸性分子筛、负载型固体酸中的一种或多种；所述三氟化硼络合物为三氟化硼 络合物和/或三氟化硼甲醇络合物。 4.依据权利要求3所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述催化剂为液体酸催化剂。 5.依据权利要求1所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述环氧环己烷与以‑NH 计的聚 2 醚胺的摩尔比为（1.00‑1.05）:1。 6.依据权利要求1或5所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述聚醚胺为具有聚乙二醇 结构、聚丙二醇结构或乙二醇/丙二醇共聚结构的二元伯胺或三元伯胺中的一种或多种。 7.依据权利要求6所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述聚醚胺为具有聚丙二醇结构 的二元伯胺或三元伯胺中的一种或多种。 8.依据权利要求7所述的一种仲胺树脂，其特征是，所述聚醚胺的分子量为230‑ 5000。 9.一种权利要求1‑8任一项所述的仲胺树脂的制备方法，其特征是，将环己烷、聚醚 胺和催化剂混合均匀，在氮气的保护下，升温至80℃‑150℃，反应6h‑72h。 10.一种仲胺树脂的应用，其特征是：将所述权利要求9制得的仲胺树脂与异氰酸酯 组分、其他助剂混合制成聚脲涂料。 2 2 CN 116731306 A 说明书 1/10页 一种仲胺树脂及其制备方法与应用 技术领域 [0001] 本申请涉及树脂合成技术领域，更具体地说，它涉及一种含有环己基及聚醚结构 的仲胺树脂及其制备方法与应用。 背景技术 [0002] 聚脲弹性体是由异氰酸酯组分和胺组分反应生成的一类化合物，其拥有非常良好的粘 结力，可在钢材、木材、混凝土等任何底材上喷涂成型。喷涂聚脲弹性体技术是国外近十年 来，继高固体份涂料、水性涂料、辐射固化涂料、粉末涂料等低(无)污染涂装技术之后，为适 应环保需求而研制、开发的一种新型无溶剂、无污染的绿色实施工程技术。其作为防护技术，主 要应用于防水、防腐、防冲磨和表面装饰四大领域。 [0003] 传统的聚脲弹性体的胺组分多采用芳香胺和聚醚胺混合搭配使用，利用聚醚胺来 调节聚脲涂层的固化速率，并为聚脲涂层提供柔韧性，但该混合体系的固化速率仍然偏快， 特别是固化后聚脲涂层的附着力及耐候性并不理想。位阻型仲胺树脂能改善聚脲涂层在 固化速率、附着力及耐候方面的不足。代表性产品为聚天门冬氨酸酯树脂，其是通过马来酸 酯与脂肪胺或脂环胺的迈克尔加成得到的，已经逐渐发展成为了第三代聚脲弹性体的基础 材料。由此可见，开发一种适用于聚脲弹性体的无溶剂液态仲胺树脂，在喷涂聚脲弹性体领 域有着重大的应用前景。 [0004] 现有的一种位阻型仲胺树脂是通过环氧环己烷与伯胺反应得到的，因仲胺难以进 一步与环氧环己烷发生亲核加成反应，从而得以保留仲胺结构。该类仲胺树脂具有适中的 反应速率，可以明显提升聚脲涂层的力学性能，并且还能应用于胶黏剂、涂料及特种材料 等领域。但是由于存在环己基的位阻效应，使得环氧环己烷与伯胺发生亲核加成反应时的 活性较差，转化率较低，不但影响了产品收率，而且由于体系中存在大量的伯胺，还会使得 仲胺树脂的实际应用受限，进而导致了聚脲涂层的力学性能受一定的影响，因此为了更好的提高转化 率，该反应通常会在高温条件下(220℃‑230℃)长时间(48h以上)进行。 [0005] 此外，由于环氧环己烷开环后的产物中存在着大量的羟基，使得仲胺树脂的粘度 偏高，常温下通常为固态结晶或凝固性胶粘物。例如，中国专利CN  101735081A公开的一种 脂环改性胺的制备方法，该方法利用环氧环己烷与多元脂肪胺或脂环胺进行反应，得到的 产物均为固态，需要配合其他固化剂使用，实际应用时的方便性较差。 [0006] 因此，鉴于上述原因，目前基于环氧环己烷开环反应合成的位阻型仲胺树脂的产 业化应用受到了较大的限制。 发明内容 [0007] 本申请所述的位阻型仲胺树脂是指：以环氧环己烷作为原料与聚醚胺发生亲核加 成反应得到的位阻型仲胺树脂。 [0008] 未解决上述技术问题，本申请提供一种仲胺树脂及其制备方法与应用。 [0009] 第一方面，本申请提供的一种仲胺树脂，采用如下的技术方案： 3 3 CN 116731306 A 说明书 2/10页 一种仲胺树脂，包括以下制备原料：环氧环己烷、聚醚胺和催化剂；其中，所述环氧 环己烷与以‑NH 计的聚醚胺的摩尔比为(0.95‑1.10):1；所述催化剂的用量为环氧环己烷 2 与聚醚胺总量的0.05wt％‑1.50wt％。 [0010] 通过采用上述技术方案，本申请采用环氧环己烷和聚醚胺作为反应原料，按照特 定的比例进行亲核加成反应，并加入特定量的催化剂，明显提高了位阻型仲胺树脂的转化 率，使得本申请可以在相对温和(与现存技术的反应温度相比至少降低31.82％)的条件下， 获得较高的位阻型仲胺树脂收率，实现了环氧环己烷与聚醚胺的高效转化。并且，本申请制 得的仲胺树脂在常温条件下为液态，能更加方便的应用于聚脲涂料、胶黏剂及涂料等领 域。 [0011] 优选的，所述催化剂的用量为环氧环己烷与聚醚胺总量的0.1wt％‑0.5wt％。 [0012] 通过采用上述技术方案，本申请进一步控制了催化剂的用量，可以使反应进行的 更加充分，从而进一步使位阻型仲胺树脂的转化率提高1.4％‑1.8％，增加了位阻型仲胺树 脂的收率。 [0013] 优选的，所述催化剂为液体酸催化剂和/或固体酸催化剂；其中，液体酸催化剂采 用有机锡类液体酸、硼酸、氟硼酸、三氟化硼络合物、对甲基苯磺酸、甲基磺酸、硫酸、磷酸中 一种或多种；固体酸催化剂采用酸性阳离子交换树脂、酸性分子筛、负载型固体酸中的一种 或多种；所述三氟化硼络合物为三氟化硼络合物和/或三氟化硼甲醇络合物。所述有机 锡类液体酸可以为辛酸亚锡、二月桂酸二丁基锡、二丁酸二丁基锡、二新癸酸二甲基锡、马 来酸二丁基锡、草酸亚锡。 [0014] 通过采用上述技术方案，本申请的液体酸催化剂指的是在反应体系中呈液态的酸 类催化剂。本申请采用液体酸催化剂或固体酸催化剂加入环氧环己烷与聚醚胺的亲核加成 反应中，可以使反应进行的更加充分，显著提高了位阻型仲胺树脂的转化率，增加了位阻型 仲胺树脂的收率。 [0015] 优选的，所述催化剂为液体酸催化剂。 [0016] 优选的，所述液体酸催化剂采用有机锡类液体酸和/或三氟化硼络合物。 [0017] 优选的，所述液体酸催化剂采用三氟化硼络合物。 [0018] 通过采用上述技术方案，本申请进一步选用液体酸催化剂作为环氧环己烷与聚醚 胺的亲核加成反应的催化剂，更进一步的，优选液体酸催化剂中的三氟化硼络合物，可 以进一步将位阻型仲胺树脂的转化率提高2.6％以上，增加了位阻型仲胺树脂的收率。 [0019] 优选的，所述环氧环己烷与以‑NH2计的聚醚胺的摩尔比为(1.00‑1.05):1。 [0020] 通过采用上述技术方案，本申请进一步控制环氧环己烷与聚醚胺的配比，可以进 一步使位阻型仲胺树脂的转化率提高0.8％‑0.9％，增加了位阻型仲胺树脂的收率。 [0021] 优选的，所述聚醚胺为具有聚乙二醇结构、聚丙二醇结构或乙二醇/丙二醇共聚结 构的二元伯胺或三元伯胺中的一种或多种。 [0022] 优选的，所述聚醚胺为具有聚丙二醇结构的二元伯胺或三元伯胺中的一种或多 种。 [0023] 优选的，所述聚醚胺的分子量为230‑5000。 [0024] 优选的，所述聚醚胺采用聚醚胺D230、聚醚胺D400、聚醚胺D2000、聚醚胺T403、聚 醚胺T5000中的一种或多种。 4 4 CN 116731306 A 说明书 3/10页 [0025] 通过采用上述技术方案，本申请采用上述型号的聚醚胺作为反应原料与环氧环己 烷发生反应，可以使制得的仲胺树脂为液体，能够更便利的应用于聚脲涂料、胶黏剂及涂 料等领域。并且，在适宜的范围内，聚醚胺分子量的提升，可以降低产物中的羟值，从而降低 制得的位阻型仲胺树脂的粘度，更加便于应用。 [0026] 第二方面，本申请提供的一种仲胺树脂的制备方法，采用如下技术方案： 将环己烷、聚醚胺和催化剂混合均匀，在氮气的保护下，升温至80℃‑150℃，反应 6h‑72h。 [0027] 通过采用上述技术方案，本申请的制备方法的条件较为温和，与现有技术的220 ℃‑230℃相比，降低了31.82％以上，并且反应时间较短，显著降低了能源的消耗，减少了生 产成本。并且本申请的制备方法制得的位阻型仲胺树脂的转化率较高，可作为聚脲涂料的 基础组分调整固化速率，并改善聚脲涂层的力学性能。 [0028] 优选的，所述反应的温度为100℃‑130℃，反应的时间为12h‑48h。 [0029] 通过采用上述技术方案，本申请进一步控制反应温度和反应时间在适宜的范围 内，能更加进一步促进反应的充分进行，提高位阻型仲胺树脂的转化率。 [0030] 第三方面，本申请提供的一种仲胺树脂的应用，采用如下技术方案： 将上述制备方法制得的仲胺树脂与异氰酸酯组分、其他助剂混合制成聚脲涂料。 [0031] 通过采用上述技术方案，采用本申请的位阻型仲胺树脂作为基础材料，搭配异氰 酸酯组分和其他助剂制得的聚脲涂料具有较佳的力学性能。 [0032] 综上所述，本申请具有以下有益技术效果： 1.本申请在较为温和的条件下，实现了环氧环己烷与聚醚胺的反应的高效转化， 制得的位阻型仲胺树脂可作为聚脲弹性体的基础组分，调整固化速率，改善聚脲涂层的力 学性能；2.本申请的位阻型仲胺树脂在常温条件下为液态，可方便应用于聚脲涂料、胶黏剂 及其他涂料等领域； 3.本申请的制备方法反应条件温和，反应速度较快，制备方法简单可控，原料来源 品种广泛，生产能耗较低，可应用范围较广。 具体实施方式 [0033] 以下结合实施例、对比例和应用例对本申请作进一步详细说明。 [0034] 本申请的实施例中有机锡类液体酸以二月桂酸二丁基锡为例进行说明； 由于硼酸、氟硼酸、对甲基苯磺酸、甲基磺酸、硫酸和磷酸的催化效果相似，因此本 申请的实施例中以对甲苯磺酸为代表进行说明； 由于酸性阳离子交换树脂、酸性分子筛、负载型固体酸的催化效果相似，因此本申 请的实施例中以酸性阳离子交换树脂为代表进行说明。 [0035] 物料来源 本申请所用原料均为市售产品，具体为： 环氧环己烷，购自武汉吉鑫益邦生物科技有限公司； 二月桂酸二丁基锡，购自南通濠泰化工产品有限公司； 三氟化硼络合物，购自阿拉丁，CAS：203‑689‑8； 三氟化硼甲醇络合物，购自阿拉丁，CAS：373‑57‑9； 5 5 CN 116731306 A 说明书 4/10页 酸性阳离子交换树脂，购自武汉能仁医药化工有限公司； 聚醚胺D230、聚醚胺D400、聚醚胺D2000、聚醚胺T403，购自湖南齐鲁新材料科技有 限公司； 聚醚胺T5000，购自武汉克米克生物医药技术有限公司； 羟基丙烯酸酯树脂，购自中山沃思化工有限公司，牌号1271； 钛白粉，购自东莞市桦旭新材料科技有限公司，牌号R606； 硫酸钡，购自贵州毫微粉体工业有限公司，牌号10AB； 分散剂GA264，购自中山沃思化工有限公司； 消泡剂1890，购自中山沃思化工有限公司； 消泡剂BYK1790，购自江门市东阳化工有限公司； 流平剂EFKA3600，购自佛山市顺德区大良金力高贸易有限公司； 防沉剂R972，购自江门市东阳化工有限公司； 氢化MDI，购自万华化学集团股份有限公司，牌号HA‑262； HDI三聚体，购自旭化成精细化工(南通)有限公司，牌号TPA‑100； 异氰酸酯预聚体固化剂，本公司自产，牌号GB805A‑100。 [0036] 实施例 实施例1.1‑1.7 一种仲胺树脂的制备方法，包括以下步骤： 先将聚醚胺D2000与T5000按质量比为1:2混合制成混合液，再将环氧环己烷、聚醚 胺D2000与T5000的混合液(以总‑NH 计)按摩尔比0.95:1混合，并加入占总量1.5％的催化 2 剂搅拌均匀，通氮气保护，升温至140℃‑150℃，反应24h后，抽真空脱除游离环氧环己烷，得 到粘度为785‑795mPa·s(25℃)，收率为(98.0±0.5)％的黄色粘稠液体； 其中，实施例1.1的催化剂为二月桂酸二丁基锡； 实施例1.2的催化剂为三氟化硼络合物； 实施例1.3的催化剂为三氟化硼甲醇络合物； 实施例1.4的催化剂为三氟化硼络合物和三氟化硼甲醇络合物，三氟化硼乙 醚络合物的加入量为总质量的0.75％，三氟化硼甲醇络合物为总质量的0.75％； 实施例1.5的催化剂为对甲苯磺酸； 实施例1.6的催化剂为对甲苯磺酸和酸性阳离子交换树脂，对甲苯磺酸的加入量 为总质量的0.5％，酸性阳离子交换树脂的加入量为总质量的1％； 实施例1.7的催化剂为酸性阳离子交换树脂。 [0037] 实施例2.1‑2.7 一种仲胺树脂的制备方法，包括以下步骤： 将环氧环己烷、聚醚胺D2000(以‑NH 计)按摩尔比1:1混合，并加入占总量1％的催 2 化剂搅拌均匀，通氮气保护，升温至125℃‑130℃，反应72h后，抽真空脱除游离环氧环己烷， 得到粘度为680‑690mPa ·s(25℃)，收率为(98.0±0.5)％的黄色粘稠液体； 其中，实施例2.1的催化剂为二月桂酸二丁基锡； 实施例2.2的催化剂为三氟化硼络合物； 实施例2.3的催化剂为三氟化硼甲醇络合物； 6 6 CN 116731306 A 说明书 5/10页 实施例2.4的催化剂为三氟化硼络合物和三氟化硼甲醇络合物，三氟化硼乙 醚络合物的加入量为总质量的0.5％，三氟化硼甲醇络合物为总质量的0.5％； 实施例2.5的催化剂为对甲苯磺酸； 实施例2.6的催化剂为对甲苯磺酸和酸性阳离子交换树脂，对甲苯磺酸的加入量 为总质量的0.5％，酸性阳离子交换树脂的加入量为总质量的0.5％； 实施例2.7的催化剂为酸性阳离子交换树脂。 [0038] 实施例3.1‑3.7 一种仲胺树脂的制备方法，包括以下步骤： 将聚醚胺D400与T403按质量比为4:1混合制成混合液，再将环氧环己烷、聚醚胺 D400与T403的混合液(以总‑NH 计)按摩尔比1.05:1混合，并加入占总量1.5％的催化剂搅 2 拌均匀，通氮气保护，升温至80℃‑90℃，反应72h后，抽真空脱除游离环氧环己烷，得到粘度 为1240‑1265mPa·s(25℃)，收率为(98.0±0.5)％的黄色粘稠液体； 其中，实施例3.1的催化剂为二月桂酸二丁基锡； 实施例3.2的催化剂为三氟化硼络合物； 实施例3.3的催化剂为三氟化硼甲醇络合物； 实施例3.4的催化剂为三氟化硼络合物和三氟化硼甲醇络合物，三氟化硼乙 醚络合物的加入量为总质量的0.75％，三氟化硼甲醇络合物为总质量的0.75％； 实施例3.5的催化剂为对甲苯磺酸； 实施例3.6的催化剂为对甲苯磺酸和酸性阳离子交换树脂，对甲苯磺酸的加入量 为总质量的0.5％，酸性阳离子交换树脂的加入量为总质量的1％； 实施例3.7的催化剂为酸性阳离子交换树脂。 [0039] 实施例4.1‑4.7 一种仲胺树脂的制备方法，包括以下步骤： 将环氧环己烷、聚醚胺D230(以‑NH 计)按摩尔比1.1:1混合，并加入占总量0.05％ 2 的催化剂搅拌均匀，通氮气保护，升温至115℃‑120℃，反应6h后，抽真空脱除游离环氧环己 烷，得到粘度为8550‑8570mPa ·s(25℃)，收率为(98.0±0.5)％的黄色粘稠液体； 其中，实施例4.1的催化剂为二月桂酸二丁基锡； 实施例4.2的催化剂为三氟化硼络合物； 实施例4.3的催化剂为三氟化硼甲醇络合物； 实施例4.4的催化剂为三氟化硼络合物和三氟化硼甲醇络合物，三氟化硼乙 醚络合物的加入量为总质量的0.025％，三氟化硼甲醇络合物为总质量的0.025％； 实施例4.5的催化剂为对甲苯磺酸； 实施例4.6的催化剂为对甲苯磺酸和酸性阳离子交换树脂，对甲苯磺酸的加入量 为总质量的0.025％，酸性阳离子交换树脂的加入量为总质量的0.025％； 实施例4.7的催化剂为酸性阳离子交换树脂。 [0040] 实施例5.1 一种仲胺树脂的制备方法，与实施例2.2的不同之处在于：三氟化硼络合物的 加入量为环氧环己烷和聚醚胺D2000总质量的0.1％。 [0041] 实施例5.2 7 7 CN 116731306 A 说明书 6/10页 一种仲胺树脂的制备方法，与实施例2.2的不同之处在于：三氟化硼络合物的 加入量为环氧环己烷和聚醚胺D2000总质量的0.5％。 [0042] 实施例6.1 一种仲胺树脂的制备方法，与实施例4.2的不同之处在于：环氧环己烷与聚醚胺 D230(以‑NH 计)的摩尔比1:1。 2 [0043] 实施例6.2 一种仲胺树脂的制备方法，与实施例4.2的不同之处在于：环氧环己烷与聚醚胺 D230(以‑NH 计)的摩尔比1.05:1。 2 [0044] 实施例7.1 一种仲胺树脂的制备方法，与实施例3.2的不同之处在于：反应的温度为100℃‑ 130℃，反应时间为12h。 [0045] 实施例7.2 一种仲胺树脂的制备方法，与实施例3.2的不同之处在于：反应的温度为100℃‑ 130℃，反应时间为48h。 [0046] 对比例 对比例1.1 与实施例2.2的不同之处在于：催化剂为硼酸三甲酯，购自武汉吉鑫益邦生物科技 有限公司。 [0047] 对比例1.2 与实施例2.2的不同之处在于：催化剂为硼酸三乙酯，购自武汉吉鑫益邦生物科技 有限公司。 [0048] 对比例1.3 与实施例2.2的不同之处在于：催化剂为硼酸三异丙酯，购自武汉吉鑫益邦生物科 技有限公司。 [0049] 对比例2.1 与实施例2.2的不同之处在于：三氟化硼络合物的加入量为环氧环己烷与聚 醚胺D2000总质量的0.02％。 [0050] 对比例2.2 与实施例2.2的不同之处在于：三氟化硼络合物的加入量为环氧环己烷与聚 醚胺D2000总质量的2％。 [0051] 应用例 应用例 一种聚脲涂料的制备方法，包括以下步骤： S1.将A组分中各原料依次加入于高速分散机中，进行高速搅拌混合，转速为800r/ min‑1200r/min，搅拌时间为25min‑30min，出料密封备用； S2.将B组分中各原料依次加入于高速分散机中，进行高速搅拌混合，转速为600r/ min‑1200r/min，搅拌时间为25min‑30min，出料密封备用； S3.将A组分和B组分分别按NCO:NH(OH)＝1.05:1的配比混合均匀后，得到聚脲涂 料；其中，A、B组分的配方如表1所示。 8 8 CN 116731306 A 说明书 7/10页 [0052] 表1A、B组分配方表单位：wt％ 对比应用例 对比应用例1‑3 与应用例1的不同之处在于：A组分中的仲胺树脂由对比例1.1‑1.3制得。 [0053] 性能检测 1、分别计算实施例1‑7和对比例1‑2制得的仲胺树脂的纯品转化率，结果如表2所 示； 2、分别将应用例和对比应用例1‑2制得的聚脲涂料按照GB/T 23446‑2009《喷涂聚 脲防水涂料》制板要求喷涂形成厚度为(1.5±0.2)mm的涂膜，并检测涂膜的力学性能，结果 如表3所示。 [0054] 表2仲胺树脂检测结果表 9 9 CN 116731306 A 说明书 8/10页 10 10 CN 116731306 A 说明书 9/10页 从表1可以看出，本申请制得的仲胺树脂的纯品转化率在90％以上，说明本申请可 以在相对温和的条件下实现环氧环己烷与聚醚胺的反应，实现了环氧环己烷与聚醚胺反应 的高效转化，提高了仲胺树脂的转化率，并且本申请的仲胺树脂在常温下为液态，可以更为 方便的应用于聚脲涂料、胶黏剂及其他涂料等领域。 [0055] 实施例1.1‑1.5的转化率大于实施例1.6‑1.7，实施例2.1‑2.5的转化率大于实施 例2.6‑2.7，将实施例3.1‑3.5的转化率大于实施例3.6‑3.7，将实施例4.1‑4.5的转化率大 于实施例4.6‑4.7，说明本申请进一步采用液体酸作为催化剂，可以将仲胺树脂的转化率提 高0.2％以上，并且该数值具有统计学意义上的显著性差异。 [0056] 实施例1.1‑1.4的转化率大于实施例1.5，实施例2.1‑2.4的转化率大于实施例 11 11 CN 116731306 A 说明书 10/10页 2.5，将实施例3.1‑3.4的转化率大于实施例3.5，将实施例4.1‑4.4的转化率大于实施例 4.5，说明本申请进一步采用有机锡类液体酸和/或三氟化硼络合物作为催化剂，可以将仲 胺树脂的转化率提高0.3％以上，并且该数值具有统计学意义上的显著性差异。 [0057] 实施例1.2‑1.4的转化率大于实施例1.1，实施例2.2‑2.4的转化率大于实施例 2.1，将实施例3.2‑3.4的转化率大于实施例3.1，将实施例4.2‑4.4的转化率大于实施例 4.1，说明本申请进一步采用三氟化硼络合物作为催化剂，可以将仲胺树脂的转化率提高 2.6％以上，并且该数值具有统计学意义上的显著性差异。 [0058] 实施例5.1‑5.2的转化率大于实施例2.2，说明本申请进一步控制催化剂的加入量 可以使仲胺树脂的转化率提高1.4％‑1.8％。 [0059] 实施例6.1‑6.2的转化率大于实施例4.2，说明本申请进一步控制环氧环己烷与聚 醚胺的摩尔比可以使仲胺树脂的转化率提高0.8％‑0.9％。 [0060] 实施例7.1‑7.2的转化率大于实施例3.2，说明本申请进一步控制反应的温度及时 间可以使仲胺树脂的转化率提高0.2％‑0.5％。 [0061] 对比例1.1‑1.3的转化率小于实施例2.2，说明本申请采用特定的催化剂可以使仲 胺树脂的转化率提高29.6％以上，在温和的反应条件下实现了环氧环己烷与聚醚胺的高效 转化。 [0062] 对比例2.1的转化率小于实施例2.2，说明本申请控制催化剂的加入量可以使仲胺 树脂的转化率提高14.9％；对比例2.2的转化率与实施例2.2差异不大，说明催化剂超过本 申请的加入量范围，并不能进一步提高仲胺树脂的转化率，反而还会有些许的降低。 [0063] 表3聚脲涂料检测结果表 项目 表干时间/s 拉伸强度(MPa) 粘结强度(MPa) 应用例1 50 22 2.8 对比应用例1 22 11 1.5 对比应用例2 42 13 2.1 对比应用例3 26 11 1.7 从表3可以看出，虽然对比应用例1‑3的表干时间小于应用例1，但是对比应用例1‑ 3的拉伸强度比应用例1降低了41％‑50％，粘结强度降低了25％‑46％，这说明对比应用例 1‑3中所采用的转化率较低的仲胺树脂在脱除游离组分后，该树脂中仍含有大量未反应的 伯胺，使得其凝胶时间比较短，但是大量未反应的伯胺会明显降低聚脲涂料的力学性能。因 此，应用本申请转化率较高的仲胺树脂作为聚脲涂料的基础材料，可以使制得的聚脲涂料 具有较高的拉伸强度及粘结强度，力学性能优异，且表干时间适中。 [0064] 本具体实施方式的实施例均为本申请的较佳实施例，并非依此限制本申请的保护 范围，故：凡依本申请的结构、形状、原理所做的等效变化，均应涵盖于本申请的保护范围之 内。 12 12

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